Ancienne capitale du hareng pêché essentiellement dans le Minch, Castlebay a benéficié d'un certain développement, dû entre autres (mais bien sûr essentiellement au dur labeur des hommes et femmes de Barra), à l'influence auprès du gouvernement anglais, des courtiers de cette filière. Et comme le commerce s'est étendu jusque sur la côte est anglaise (Lowestoft), et que des femmes accompagnaient les courtiers, elles ont eu d'autres aperçus du monde et on fait évoluer la vie de l'île. Ce sont les guerres et la surpêche dans le Minch qui ont mis fin à cette époque "faste". Le lobby des armateurs de chalutiers était plus fort que celui des traders du hareng!
A part cela, ville sans charme, beaucoup d'activités communautaires et une très belle baie lorsque le soleil veut bien faire une apparition.